某課題組從植物香料中分離出一種罕見的醇（醇A），其結(jié)構(gòu)簡式如圖。

（1）根據(jù)課內(nèi)所學知識，該醇可發(fā)生的反應包括：

AB

AB

（填字母序號）
A．與金屬Na反應
B．與CuO反應
C．與濃鹽酸反應
D．消去反應
Ⅰ．該課題組設(shè)計了以醇A為原料制備某物質(zhì)的合成路線。合成反應的第一步。擬使醇A與濃氫溴酸（質(zhì)量分數(shù)47.6%）在90℃下充分反應，制備中間產(chǎn)物B．實驗裝置如圖所示（夾持及加熱儀器略去）。

已知：①HBr溶液受熱時，HBr能否蒸發(fā)受到體系匯總含水量的影響。具體情況如表。

m （ HB r ） m （ HB r ） + m （ H 2 O ）	＜47.6%	47.6%	＞47.6%
先蒸發(fā)的物質(zhì)	水先蒸發(fā)，直至比值升至47.6%	HBr與水按該比例一起蒸發(fā)、液化沸點124.3℃	HBr先蒸發(fā)，直至比值降至47.6%

②醇A、中間產(chǎn)物B的沸點均超過200℃。
（2）溫度計1擬用于監(jiān)控反應溫度，溫度計2擬用于監(jiān)控實驗中離開燒瓶的物質(zhì)的沸點。兩個溫度計中，水銀球位置錯誤的是

溫度計1

溫度計1

（填“溫度計1”或“溫度計2”）其水銀球應

插到液面以下

插到液面以下

；
（3）實驗時，冷凝水應從冷凝管的

b

b

（填“a口”或“b口”）流入。
Ⅱ．將溫度計位置調(diào)節(jié)好后，課題組成員依次進行如下操作：
①檢驗氣密性，裝入沸石；
②加入18.6g醇A（0.1mol）、17.0g47.6%氫溴酸（含8.1gHBr、0.1mol）；
③開始加熱，逐漸升溫至反應溫度。
（4）反應開始后，當溫度計2的示數(shù)上升至39℃時，冷凝管末端持續(xù)有液體流出。反應結(jié)束時，共收集到無色液體7.0g。經(jīng)檢測，該液體為純凈物，標記為產(chǎn)物C．取0.7gC在氧氣中充分燃燒，共收集到2.2gCO₂、**0.9gH₂O．另取少量C進行質(zhì)譜試驗，結(jié)果如圖所示。

根據(jù)上述實驗結(jié)果，C的分子式為

C₅H₁₀

C₅H₁₀

；
（5）取少量產(chǎn)物C進行核磁共振氫譜試驗，共有三個信號峰。三個信號峰的面積之比為3：6：1．綜合上述實驗結(jié)果，C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH=C（CH₃）₂

CH₃CH=C（CH₃）₂

；
（6）反應結(jié)束后，圓底燒瓶內(nèi)液體分為兩層。可用

分液

分液

方法（填實驗操作名稱）將兩液體分離；
（7）后續(xù)檢驗證實，兩液體均較純凈，其中所含雜質(zhì)均可忽略。上層液體質(zhì)量為10.7g。取下層液體進行核磁共振氫譜實驗，共有兩個信號峰。峰的面積之比為3：2．綜合以上信息，本實驗的實際總反應方程式為

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

。