碳烯（：CH₂）是有機物中常見的最簡單的自由基，它十分活潑，很容易用它的兩個未成對電子與不飽和烴反應，生成三碳環；也可以插在烷基的碳氫鍵（C-H）之間，使碳鏈增長。碳烯與烴A反應，生成烴B，一定量的B完全燃燒生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3個-CH₃，且能完成如圖轉化關系：

（1）C的結構簡式是

（CH₃）₂CHCH₂Cl

（CH₃）₂CHCH₂Cl

，D所含官能團的電子式為

。
（2）寫出下列轉化的化學反應方程式：
反應①

n（CH₃）₂C=CH₂

一定條件

n（CH₃）₂C=CH₂

一定條件

；
反應②

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

。
（3）H的同分異構體有多種，請寫出能與NaOH溶液反應，且能發生銀鏡反應的所有同分異構體的結構簡式

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

。
（4）請設計實驗方案，驗證反應②是消去反應：

將反應后的氣體，通入溴水中，若溴水褪色則說明反應②是消去反應

將反應后的氣體，通入溴水中，若溴水褪色則說明反應②是消去反應

。
（5）M是合成的單體。已知。以乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成M，寫出合成路線流程圖

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

銀氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

濃硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

銀氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

濃硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

。