我國化學家首次實現了膦催化的（3+2）環加成反應，并依據該反應，發展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。
已知（3+2）環加成反應：CH3C≡C-E1+E2-CH=CH2膦催化劑
（E1、E2可以是-COR或-COOR）
回答下列問題：
（1）茅蒼術醇的分子式為C15H26OC15H26O，所含官能團名稱為碳碳雙鍵、羥基碳碳雙鍵、羥基，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數目為33。
（2）化合物B滿足以下條件的同分異構體（不考慮手性異構）數目為55。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（-COOCH2CH3）
②分子中有連續四個碳原子在一條直線上
寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式
、
、。
（3）C→D的反應類型為加成反應或還原反應加成反應或還原反應。
（4）D→E的化學方程式為
+CH3OH濃硫酸△
+（CH3）3COH+CH3OH濃硫酸△+（CH3）3COH。
（5）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑
H2Pd/C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H2Pd/C
CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑H2Pd/C或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑H2Pd/C（其他試劑任選）。
膦催化劑
、、+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
【考點】有機物的合成．
【答案】C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3；5；、；加成反應或還原反應；+CH3OH+（CH3）3COH；CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3
、；加成反應或還原反應；+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH；CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
【解答】
【點評】
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發布：2024/6/27 10:35:59組卷：33引用：2難度：0.4
相似題
-
1．由物質a為原料，制備物質d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關于以上有機物的說法中，不正確的是（ ）發布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．有機物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結構簡式是。
（2）反應③的化學方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構體的結構簡式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經三步反應合成K，寫出J→K的化學方程式。
發布：2024/12/30 11:0:1組卷：15引用：3難度：0.3 -
3．油脂不僅是營養物質和主要食物，也是一種重要的工業原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）
回答下列問題：
（1）下列關于油脂的說法正確的是。（填標號）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無固定的熔點和沸點
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲存和運輸，但容易被空氣氧化變質
（2）G中官能團的名稱為，反應①的反應類型為
（3）用系統命名法寫出A的名稱，C與F反應生成G的化學方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構體，H滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，②酸性條件下水解產物物質的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結構，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無機試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）。發布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1