人們對苯的結構及性質的認識經歷了一個漫長的過程。
（1）實驗測得苯的分子式為C₆H₆，與烷烴相比，6個碳原子應結合14個氫原子才能達到飽和，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴（注意：C周圍四對共用電子對除碳碳三鍵外其他碳原子達到飽和）的結構簡式

CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃

CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃

。
（2）既然苯中含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵，苯應該能使溴水褪色，但實驗發現，將溴水滴入苯中，只是出現了分層現象。若將溴水換成液溴，加入少量鐵粉，可發生劇烈反應。
某化學課外小組用圖裝置使苯與液溴反應。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。
①實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是

除去溶于溴苯中的溴

除去溶于溴苯中的溴

反應的方程式

Br₂+2NaOH→NaBr+NaBrO+H₂O

Br₂+2NaOH→NaBr+NaBrO+H₂O

②A中反應的化學方程式

+Br

催化劑

-Br+HBr

+Br

催化劑

-Br+HBr

反應類型：

取代反應

取代反應

③能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO₃溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入

石蕊試液

石蕊試液

，現象是

溶液變紅色

溶液變紅色

。
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決。它不能解釋下列哪些事實

AD

AD

A．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色     B．溴苯沒有同分異構體
C.1mol苯能與3molH₂加成            D．鄰二溴苯只有一種
（4）現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是

介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

。