我國是最早將辣椒作為藥物使用的國家之一，中醫用辣椒治療胃寒、風濕等癥。現代研究表明，其活性成分辣椒堿具有消炎、鎮痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其鎮痛作用比嗎啡更持久。辣椒堿又稱辣椒素，其合成路線如圖所示：
已知：①R-OHPB3R-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl2→RCOCl+HCl↑+SO2↑
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 （CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH，B中所含官能團的名稱是 碳碳雙鍵、溴原子碳碳雙鍵、溴原子，F的最簡單同系物的結構簡式為 CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH。
（2）G→辣椒素的反應類型為 取代反應取代反應，寫出C→D的化學方程式：
+2NaOH△（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH+2NaOH△（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH。
（3）下列反應類型，辣椒素不能發生的有 DD（填序號）。
A．加成反應
B．取代反應
C．氧化反應
D．消去反應
E．聚合反應
（4）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：
。
①能發生銀鏡反應
②分子中不存在碳碳雙鍵或環狀結構
③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為6：2：1
（5）4-戊烯酸（CH2=CHCH2CH2COOH）可用作農藥、醫藥中間體。參照以上合成路線，設計由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線（限選合成路線及信息中的試劑） CH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2NaOH溶液稀硫酸CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOHCH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2NaOH溶液稀硫酸CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOH。
P
B
3
+2NaOH△
+2NaOH△
PB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
PB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
【答案】（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH；碳碳雙鍵、溴原子；CH2=CHCOOH；取代反應；+2NaOH（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH；D；；CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH
+2NaOH△
；CH2=CHCH2OHPB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
【解答】
【點評】
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發布：2024/6/27 10:35:59組卷：18引用：3難度：0.4
相似題
-
1．由物質a為原料，制備物質d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關于以上有機物的說法中，不正確的是（ ）發布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．有機物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結構簡式是。
（2）反應③的化學方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構體的結構簡式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經三步反應合成K，寫出J→K的化學方程式。
發布：2024/12/30 11:0:1組卷：15引用：3難度：0.3 -
3．油脂不僅是營養物質和主要食物，也是一種重要的工業原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）
回答下列問題：
（1）下列關于油脂的說法正確的是。（填標號）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無固定的熔點和沸點
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲存和運輸，但容易被空氣氧化變質
（2）G中官能團的名稱為，反應①的反應類型為
（3）用系統命名法寫出A的名稱，C與F反應生成G的化學方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構體，H滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，②酸性條件下水解產物物質的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結構，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無機試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）。發布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1